¿Cómo le dirías a tu jefe que ha hecho un error sumamente grave, de esos que hacen quedar mal a toda la compañía?

Fácil. Lo trataría como lo hago con un panecillo caliente. Primero le pongo un poco de mantequilla, después muerdo una parte. En tu caso, lo primero es mencionarle todas sus decisiones que han beneficiado a la compañía, cuanto lo respetas, bla, bla, bla. Después, dile directamente que esta vez todos pueden terminar afectados. Hazlo así, será mucho más fácil que lo entienda.